978-3-8381-4191-6

Substances (Poly)phénoliques Bioactives

Synthèse Totale de Gallotannins Depsidiques et Hémisynthèse de la Norbergénine C-Arylglucosidique

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Summary:

Les polyphénols et les phénols sont des molécules organiques largement présentes dans le règne végétal et souvent évaluées pour leur potentiel pharmacologique. Ces travaux concernent la synthèse totale de gallotannins, une classe importante de polyphénols, et l’hémisynthèse de la norbergénine, un C-arylglucoside naturel. Les gallotannins font partie des tannins hydrolysables dont la biosynthèse conduit à des structures chimiques caractérisées par la présence, sur un coeur glucopyranose, de plusieurs unités galloyle liées les unes aux autres par des liaisons méta-depside. Aucune synthèse chimique de ces composés n’ayant été décrite à ce jour, nous avons réalisé la synthèse totale de gallotannins naturels et de leurs anomères non naturels porteurs de motifs di- ou tri-galloyle depside. Quant à l’hémisynthèse de la norbergénine, elle a été réalisée avec succès en une seule étape à partir de la bergénine, un C-arylglucoside commercial, par réaction de O-déméthylation oxydante au SIBX (version stabilisée commerciale du iodane_λ5 IBX). Cette réaction chimiosélective a également été appliquée à des 2-méthoxyphénols et a notamment permis l’obtention de l’hydroxytyrosol.

Author:

Tahiri Sylla

Biographie:

J'enseigne la Chimie aux étudiants de Licence, Master et Doctorat à l'Université Jean Lorougnon Guédé de Daloa (Côte d’Ivoire) et aussi à travers d'autres universités.J'analyse, synthétise, purifie, modifie et caractérise des composés chimiques ou biochimiques ayant des applications en chimie médicinale et pharmacie, en agrochimie.

Number of Pages:

180

Book language:

French

Published On:

2019-06-28

ISBN:

978-3-8381-4191-6

Publishing House:

Presses Académiques Francophones

Keywords:

Hydroxytyrosol, polyphénol, tannins hydrolysables, gallotannin, méta-depside, déméthylation oxydante, SIBX, norbergénine, C-arylglucoside

Product category:

SCIENCE / Chemistry / Organic